La casa de la Encomienda es una de las casas señoriales del siglo XV más relevantes de Villahermosa por su significado histórico. En la fachada principal destaca una gran portada de cantería, formada por un arco de grandes dovelas con el escudo de la Orden de Santiago en su parte central, formado por una cruz y dos veneras, muy desdibujado por el paso del tiempo. Este distintivo santiaguista se solía poner en lugares visibles de los inmuebles propiedad de la orden.

El interior de la vivienda se configura en torno a un patio cuadrado con pórtico artesonado y doce columnas, cuatro a cada lado.

Los graneros ocupaban gran parte de la casa, ya que la recaudación de cereal constituía una actividad económica importante para la encomienda. También existían bodegas que mantienen su estructura original, aunque representaban una actividad económica secundaria.

La casa de la Encomienda albergaba al comendador de la Orden de Santiago, que jugó un papel crucial en la política de Reconquista del reino castellano-leonés a partir del siglo XIII, gracias a su potencial territorial, humano y militar. Era poseedora de grandes territorios, para cuyo control dividieron en unidades administrativas, llamadas Partidos. A su vez éstos se componían de unidades menores, llamadas Encomiendas, que era la subdivisión interna más importante de las órdenes militares. Villahermosa era pues una Encomienda del partido de Infantes. La encomienda era un señorío eclesiástico, que formaba parte de la organización política, social y económica de la orden. En ella se cobraban y percibían las rentas de sus propiedades rurales e inmuebles; era también el lugar habitual de residencia del comendador y de algún otro caballero de la orden.

Cada encomienda debía sostener con sus rentas no sólo al comendador y a los otros caballeros residentes en ella, sino que también debían pagar y armar a un determinado número de lanceros, que debían acudir a los llamamientos de su Maestre perfectamente equipados para tomar parte en aquellas acciones militares que quisiera emprender.

Las rentas de las tierras, pastos, industrias, portazgos y derechos de paso, junto con los impuestos y el diezmo, constituían los ingresos que servían para mantener a la orden. El comendador de Villahermosa recibía dos tercios del diezmo de la parroquia y el otro tercio iba destinado al arzobispo de Toledo.

En el siglo XV los reyes asumen el control de las órdenes militares, entre ellas la de Santiago, y sus cargos y prebendas son utilizadas como un recurso más de la monarquía. Un dato curioso de la Encomienda de Villahermosa es que tuvo como titular al sexto hijo de Felipe V e Isabel de Farnesio, Luis Antonio de Borbón, que también fue arzobispo de Toledo; sin embargo, parece ser que nunca pisó la sede de la Encomienda.

En el siglo XVI, las ordenes militares perdieron el sentido para el que fueron creadas (reconquista de territorios), y su papel quedó relegado al plano representativo, considerándose un cargo de prestigio. Fueron comendadores todos los grandes hombres de su tiempo, entre los que destacan Antonio Pascual de Borbón y Wettin, hijo de Carlos III, que fue el último comendador de Villahermosa.