La leyenda de la aparición de la Virgen de la Carrasca cuenta la historia de José Cortés, un pastor de Villahermosa, a quién tras hablarle una talla mariana durante una visita a la Catedral de Toledo, decide llevársela en su zurrón; le acusan de robo y sacrilegio y recibe pena de prisión. Después Cortés es liberado y al volver a su pueblo, Villahermosa, la Virgen se le aparece en lo alto de una carrasca, mientras pastoreaba con sus ovejas. Tras reconocer el milagro, el vecindario de Villahermosa construye en 1494 una ermita en su honor, situándose el lugar de la aparición en el límite entre los antiguos términos de Montiel, Alhambra, Carrizosa y Villahermosa. Con el paso de los años, esta ermita se convirtió en al actual santuario de Nuestra Señora de la Carrasca, donde se celebra anualmente la romería.

El origen de la Romería de la Carrasca lo encontramos en el siglo XVI. En 1530, los visitadores de la Orden de Santiago dan instrucciones al mayordomo de la ermita de Santa María de la Carrasca para construir un edificio donde poder acoger, en el mes de septiembre, a los numerosos peregrinos en los días la festividad de la Virgen. La devoción popular hacia la Virgen de la Carrasca había crecido considerablemente y aunque no era una romería tal y como la conocemos hoy, sí era una celebración a la que acudían numerosos vecinos de los pueblos de alrededor.

En el último tercio del siglo XIX y principios del XX, se consolida la romería en el santuario prácticamente cómo la conocemos hoy en día, al menos en lo que respecta a actos religiosos. Hasta entonces los traslados a Villahermosa y vuelta al Santuario eran variables en su duración, y por lo general respondían a peticiones relacionadas con períodos de sequía y protección ante epidemias y plagas de insectos.

En la actualidad, en el segundo fin de semana de septiembre, se celebra en el santuario de Ntra. Sra. de la Carrasca una de las romerías más importantes de Castilla-La Mancha, la Carrasca, conocida por la gente del pueblo como la Fiesta de la Virgen, donde la devoción y el fervor, se mezclan con la diversión y la tradición en las numerosas actividades organizadas por la Hermandad (actos religiosos y folklóricos, conciertos y verbenas, novilladas y rejoneos…).

La romería comienza al amanecer con la misa en la iglesia de la Asunción, trasladando posteriormente la imagen de la Virgen con sombrero de campo desde Villahermosa hasta el Santuario, acompañada por cientos de personas y portada a hombros por los “quintos”, mientras las “quintas” llevan la bandera de la Virgen y entonan con alegría los cantos a la patrona durante todo el recorrido. Los romeros siguen el camino tradicional de tierra, de unos 14 km, desde Villahermosa al Santuario. La primera parada es en la ermita de Azuer donde tiene lugar el tradicional almuerzo. Siendo al mediodía la llegada de la Virgen al Santuario, uno de los momentos más emotivos.

Durante cuatro días los alrededores del santuario se llenan de los típicos “chozos” y tiendas de campaña, donde los visitantes y vecinos de Villahermosa se alojan durante ese tiempo, disfrutando desde primera hora de los numerosos actos y celebraciones, llegándose a reunir más de diecisiete mil personas. Días de fiesta en los que se cantan y bailan, al compás de la banda de música, melodías populares como Entre cuatro monjoneras, Morena clara o Los Lagartos, que supone todo un himno en Villahermosa.

La imagen de la Virgen de la Carrasca permanece en el Santuario hasta el último sábado de abril o primero de mayo, en el que se celebra la Traída (romería o camino de vuelta a Villahermosa), que comienza a primera hora de la tarde, haciendo varias paradas para descansar y recuperar fuerzas, siendo la más importante en la ermita de Azuer, terminando la peregrinación de noche en la parroquia del pueblo, la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, donde permanecerá el resto del año.