La primera referencia documental que existe de la ermita es de 1817. Situada en el parque municipal, la ermita de Santa Ana y San Joaquín se construyó para recibir y despedir a la Virgen de la Carrasca en su peregrinación del Santuario al pueblo de Villahermosa y viceversa, dado que desde finales del siglo XVIII se van consolidando y regulando estos traslados de la Virgen. Y quién mejor para recibirla y despedirla que sus padres, Santa Ana y San Joaquín, de ahí la advocación de la ermita. La tradición cuenta que tras veinte años de matrimonio Joaquín y Ana no lograban tener descendencia, lo que entre los judíos era considerado como una maldición divina. Él trataba de congraciarse con Dios haciendo ofrendas en el templo, pero estas fueron rechazadas por el sumo sacerdote. Joaquín se retiró al desierto, junto a sus pastores, donde ayunó durante cuarenta días. Tras este sacrificio se le apareció el arcángel Gabriel, al igual que a su mujer Ana, que estaba sola en Jerusalén, y les anunció que serían padres de una niña, que resultaría ser María, madre de Jesús. En Villahermosa se venera a los padres de la Virgen María como patronos de los abuelos y cada 26 de julio se honra a las personas mayores del pueblo con un acto litúrgico delante de esta ermita que termina en procesión.

La ermita es de planta cuadrada con una superficie de 30 metros construidos. A lo largo de su historia ha sido restaurada en varias ocasiones, siendo la de 1994 la más importante. Debido a su grave estado de deterioro fue derribada y reconstruida completamente, respetando su tamaño y forma original. Las dos vidrieras vanguardistas que representan a Santa Ana, San Joaquín y la Virgen son de esta época, obra del artista ciudarrealeño José Antonio Castro. Por un lado, podemos ver la imagen de Santa Ana y San Joaquín con la Virgen niña en medio y una estrella de seis puntas sobre ella y por otro, a Santa Ana, La Virgen y al niño Jesús. Actualmente, esta ermita también alberga dos figuras muy apreciadas, donadas en la postguerra, una imagen de Santa Ana con la Virgen niña y otra más pequeña de San Joaquín y el niño Jesús de la bola, que desde los años cuarenta procesiona el jueves Santo.

En torno a esta ermita tiene lugar uno de los momentos más emotivos y espirituales de los calduchos y calduchas: el recibimiento y despedida de la Virgen de la Carrasca, tanto en su fiesta de septiembre como en la traída en primavera. Al amanecer, los quintos (jóvenes que al cumplir la mayoría de edad iban a hacer el servicio militar obligatorio) sostienen la imagen de la Virgen de la Carrasca. El párroco recibe a la Virgen y pronuncia también palabras de cariño y consuelo para recordar a los difuntos y ausentes. Acompañados por una melodía original de Villahermosa se entona una salve en latín. Es un momento de comunión y espiritualidad, que cada villahermoseña y villahermoseño vive en su corazón, con gran intensidad